QReferate - referate pentru educatia ta.
Referatele noastre - sursa ta de inspiratie! Referate oferite gratuit, lucrari si proiecte cu imagini si grafice. Fiecare referat, proiect sau comentariu il poti downloada rapid si il poti folosi pentru temele tale de acasa.



AdministratieAlimentatieArta culturaAsistenta socialaAstronomie
BiologieChimieComunicareConstructiiCosmetica
DesenDiverseDreptEconomieEngleza
FilozofieFizicaFrancezaGeografieGermana
InformaticaIstorieLatinaManagementMarketing
MatematicaMecanicaMedicinaPedagogiePsihologie
RomanaStiinte politiceTransporturiTurism
Esti aici: Qreferat » Referate chimie

Reactia de alchilare








Procesul chimic prin care se inlocuiesc unul sau mai multi atomi de hidrogen, in molecula unui compus organic, cu radicali alchil, R , se numeste reactie de alchilare. In principal, acest proces se realizeaza pe urmatoarele cai:
a) Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon aromatic, cu hibridizare sp2; de exemplu, alchilare arenelor cu halogenuri de alchil sau cu alchene in prezenta unui acid Lewis (clorura de aluminiu anhidra), numita reactia F r i e d e l-C r a f t s, a carei formulare globala este:

Al Cl3
C6H6+RCl C6H5R+HCl
AlCl3
C6H6+RCH=CH2 C6H5CH R

CH3

b) Substituirea unui atom de hidrogen de la un atom de carbon alifatic tertiar, cu hibridizare sp3, de exemplu , alchilarea izobutanului cu izobutena in cataliza acida (acid sulfuric concentrat)pentru obtinerea izooctanului:


CH3 CH3 CH3 CH3
H2SO4
H3CCH +H2C= CCH3 H3CCCH2C CH3


CH3 CH3 H

c) Sustituirea unui atom de hidrogen legat de un alt atom decat cel de carbon cum este cazul alchilarii aminelor sau a fenolilor.In primul caz se obtin amestecuri de amine(secundare si tertiare). De exemplu, la alchilarea anilinei cu clorura de metil rezulta mrtilanilina si respectiv dimetilanilina:

C6H5NH2 +CH3Cl C6H5NHCH3 +HCl
C6H5NH CH3+CH3Cl C6H5NCH3 +HCl

CH3
ambii compusi fiind intermediari importanti in sinteza unor coloranti.
In cazul fenolilor, care participa la reactie sub forma de fenoxizi alcani,se obtin eteri micsti ca , de exemplu,metil-fenil-eterul sau anisolul, folosit ca solvent:

C6H5Ona +CH3I C6H5O CH3 +Na I

1.MECANISMUL REACTIILOR DE ALCHILARE

Dintre variantele enumerate mai sus, un interes major il prezinta alchilarea hidrocarburilor aromatice. Cunoscuta sub numele de reactie Friedel-Crafts, ea consta inin tratarea unei arene cu o halogenura de alchil, in cataliza acida, in prezenta unui acid Lewis (de exemplu, halogenura de alchil, de fier etc. ). Produsul de reactie il constituie un omolog cu catena laterala al arenei folosite.
Reactia de alchilare a arenelor decurge prin mecanismul obisnuit al substitutiei electrofile la nucleul aromatic, reactantul fiind carbocationul alchil rezultat din interactia halogenurii de alchil cu catalizatorul. De exemplul, in cazul
alchilarii benzenului cu clorura de etil, in prezenta de clorura de aluminiu anhidra,
are loc urmatoarea succesiune de reactii: acidul Lewis (clorura de aluminiu) formeaza cu clorura de etil o sare:

H3C CH2 Cl + AlCl3 H3CCH2 AlCl4
care se scindeaza heterolitic, cu usurinta, conform reactiei:
+
H3CCH2AlCl4 CH3CH2 + [AlCl4]-

Ca agent de alchilare, in afara de halogenuri de alchil, pot fi folosite si alchenele in prezenta acizilor tari(acid sulfuric). Reactantul electrofil este, in acest caz, carbocationul alchenei, rezultat din transferul unui proton de la acid la dubletul electronic  al dublei legaturi; de exemplu, in cazul alchilarii benzenului cu propena, in prezenta acidului sulfuric, au loc reactiile;

+
CH3CH = CH2 + H+ CH3CHCH3
carbocationul alchenei
H
C6H6 + CH3CH CH3 C6H5
CHCH3

CH3-complex 

+ H
C6H5 C6H5CH CH3 + H+
CHCH3

CH3
Produsul final de reactie este izopropilbenzenul si nu propilbenzenul deoarece la fixarea protonului alchena formeaza un carbocation secundar, care este mai stabil decat cel primar.
Daca la alchilarea benzenului cu alchene, clorura de aluminiu nu este perfect anhidra, reactia de alchilare nu mai decurge printr-un carbocation format prin transfer de proton. Cu urmele de apa (existente in mod normal in orice sistem chimic obsnuit) clorura de aluminiu hidrolizeaza cu formare de mici cantitati de acid clorhidric:




{ Politica de confidentialitate } Descarca referat

E posibil sa te intereseze alte referate despre:


Copyright © 2019 - Toate drepturile rezervate QReferat.ro Folositi referatele, proiectele sau lucrarile afisate ca sursa de inspiratie. Va recomandam sa nu copiati textul, ci sa compuneti propriul referat pe baza referatelor de pe site.
{ Home } { Contact } { Termeni si conditii }

Referate similare:







Cauta referat