QReferate - referate pentru educatia ta.
Referatele noastre - sursa ta de inspiratie! Referate oferite gratuit, lucrari si proiecte cu imagini si grafice. Fiecare referat, proiect sau comentariu il poti downloada rapid si il poti folosi pentru temele tale de acasa.



AdministratieAlimentatieArta culturaAsistenta socialaAstronomie
BiologieChimieComunicareConstructiiCosmetica
DesenDiverseDreptEconomieEngleza
FilozofieFizicaFrancezaGeografieGermana
InformaticaIstorieLatinaManagementMarketing
MatematicaMecanicaMedicinaPedagogiePsihologie
RomanaStiinte politiceTransporturiTurism
Esti aici: Qreferat » Referate chimie

Benzen








HIDROCARBURI AROMATICE MONOCICLIECE - BENZENUL



Starea naturala. Benzenul C6H6 se gaseste in titei, respectiv in benzine aromatice, din care se extrage.
Metode de preparare. In cantitati mari, benzenul se obtine prin distilarea fractionata a gudroanelor rezultate la distilarea uscata a carbunilor de pamant, si anume din uleiul usor. Benzenul se poate obtine sintetic prin polimerizarea acetilenei (sinteza ciclului) si prin aromatizarea catalitica a unor fractiuni de titei.
Proprietati fizice. Benzenul este un lichid, fara culoare, cu miros caracteristic, placut. Este mai usor decat apa, in care se dizolva foarte putin, solubil in alcool si eter; fierbe la 800C. Este un bun dizolvant pentru fosfor, sulf, iod, cauciuc, grasimi, rasini si multe alte substante organice.

Structura benzenului dupa Kekule si dupa teoria mecanicii
cuantice si proprietatile chimice ale benzenului (caracterul aromatic)
In anul 1865, fr. Aug. Kekule tinand seama de formula bruta moleculara a benzenului (C6H6), de tetravalenta carbonului, de monovalenta hidrogenului si d e alte constatari experimentale a propus ca formula structurala pentru benzen un ciclu hexagonal regulat, alcatuit din sase atomi de carbon situati in varfurile hexagonului si legati intre ei prin trei duble legaturi conjugate, repartizate simetric, fiecare atom de carbon fiind legat, la randul sau, de un atom de hidrogen:

Conform acestei reprezentari structurale, benzenul este o ciclohexatriena.
O astfel de structura ar fi trebuit sa confere benzenului un caracter pronuntat nesaturat si proprietatea de a polimeriza usor.
In realitate, benzenul se comporta ca o hidrocarbura cu pronuntat caracter saturat dand reactii de substitutie, iar in putine reactii manifesta caracter slab nesaturat dand reactii de aditie, numai in conditii speciale.
Fata de oxidanti, benzenul este stabil, degradandu-se numai in conditii foarte energice.
Spre deosebire de hidrocarburile nesaturate, benzenul rezista chiar la temperatura de 9OO0C, manifestand stabilitate termica ridicata.
Toate proprietatile benzenului, observate in diverse reactii, nu concorda deplin cu formula de structura data de catre Kekule.
Experimental s-a dovedit ca prin inlocuirea unui singur atom de hidrogen din ciclul benzenic cu un substituent, de exemplu cu un atom de halo gen (C1), se obtine un singur derivat monosubstituit al benzenu-lui, indiferent de atomul de hidrogen care a fost inlocuit (in mod obisnuit benzenul este reprezentat numai prin legaturi]e simple si duble ale ciclului fara a se mai scrie simbolurile elementelor, formula simplificatii):



Aceasta dovedeste ca pozitia fiecarui atom de hidrogen nu se deo¬sebeste cu nimic de pozitia celorlalti atomi de hidrogen, ceea ce inseamna ca in molecula benzenului toate cele sase pozitii — CH  sunt echivalente intre ele.
Cand insa, in molecula benzenului se introduce al doilea substituent, atunci derivatul disubstituit 1,2 (orto) care se obtine ar trebui, dupa formula data de Ksku1s, sa se prezinte sub forma a doi izomeri a si b:

Din cele doua formule se observa ca cei doi izomeri a si b se deosebesc prin faptul ca, in primul izomer a, cei doi substituenti notati cu X se gasesc grefati pe doi atomi de carbon uniti printr-o legatura simpla, iar in al doilea b, ei se afla grefati pe doi atomi de carbon uniti printr-o legatura dubla.
Deoarece in practica nu s-a constatat existenta acestor doi izomeri, Kekule a facut presupunerea ca in nucleul benzenic, cele trei duble legaturi conjugate nu isi pastreaza pozitia fixa, ci se deplaseaza in mod continuu dand nastere Ia doua formule care se gasesc in echilibru dinamic:

De aici rezulta ca legaturile 1,2 si 1,6 sint echivalente.
Cercetarile moderne privind studiul benzenului prin metoda radiatiilor X si a difractiei electronice au aratat configuratia de hexagon regulat a moleculei benzenului, asa cum a fost propusa de Kekule si ca cei sase atomi de carbon sint asezati in plan, la distante egale de 1,39 A, valoarea intermediara intre legatura simpla dintre doi atomi de carbon C—C (1,54 A) si legatura dubla C=C dintr-o hidrocarbura alchenica (1,33 A).
Din cele aratate rezulta ca, in molecula benzenului, legaturile dintre atomii de carbon sint de un tip special, din care cauza hidrocarburile aromatice au proprietati deosebite de celelalte hidrocarburi.
In lumina consideratiilor fizico-chimice moderne (teoria mecanicii cuantice) s‚ formula ale structura a benzenului propusa de Ksku1s a fost revizuita in scopul asigurarii unei mai mari concordante intre proprietati si structura.

In ultimul timp, pentru benzen, s-au propus urmatoarele formulari:

In prima formts1a (I), sagetile arata deplasarea electronilor (pi), electroni mai slab legati de nucleu, mai mobili, a caror deplasare creeaza pozitiile intermediare intre cele doua forme a si b care se ga¬sesc in echilibru dinamic; in formula (II), linia punctata si respectiv linia neintrerupta in formula (III) reprezinta distributia uniforma a celor sase electroni (pi) in nucleul benzenic, formand un nor de electroni comun, si care corespund celor trei duble legaturi clasice (asa nu¬mitul „sextet de electroni” respectiv „sextetul aromatic”).
Datorita acestei distributii uniforme, a celor sase electroni  intre atomii de carbon ai ciclului, rezulta echivalenta legaturilor carbon-carbon (C — C), cum si stabilitatea ciclului benzenic, ca urmare a unei atractii mai mari a electronilor de catre atomi. Totusi, pentru simplificarea reprezentarii moleculei de benzen, in mod curent se foloseste formula clasica a lui Kekule, cu specificarea ca dublele legaturi din ciclul benzenic nu sint legaturi etilenice, deoarece formandu-se un sistem de conjugare continua ‚ care se intinde pe intregul parcurs al sistemului hexagonal (sistem ciclic), ele au un caracter special intermediar intre cele doua tipuri de legaturi simple si duble.
Revenind la derivatii disubstituiti ai benzenului, trebuie adaugat faptul ca ei pot avea, in raport cu pozitia respectiva, trei forme izomere, previzibile teoretic si confirmate in practica.




{ Politica de confidentialitate } Descarca referat



E posibil sa te intereseze alte referate despre:


Copyright © 2019 - Toate drepturile rezervate QReferat.ro Folositi referatele, proiectele sau lucrarile afisate ca sursa de inspiratie. Va recomandam sa nu copiati textul, ci sa compuneti propriul referat pe baza referatelor de pe site.
{ Home } { Contact } { Termeni si conditii }

Referate similare:







Cauta referat