QReferate - referate pentru educatia ta.
Referatele noastre - sursa ta de inspiratie! Referate oferite gratuit, lucrari si proiecte cu imagini si grafice. Fiecare referat, proiect sau comentariu il poti downloada rapid si il poti folosi pentru temele tale de acasa.



AdministratieAlimentatieArta culturaAsistenta socialaAstronomie
BiologieChimieComunicareConstructiiCosmetica
DesenDiverseDreptEconomieEngleza
FilozofieFizicaFrancezaGeografieGermana
InformaticaIstorieLatinaManagementMarketing
MatematicaMecanicaMedicinaPedagogiePsihologie
RomanaStiinte politiceTransporturiTurism
Esti aici: Qreferat » Referate chimie

Reactia de aditie








Reactia de aditie

 

       Definitie

Reactia de aditie este reactia in care are loc desfacerea legaturii p (pi) sub actiunea unor reactanti, atomii de carbon care au fost angajati in dubla legatura se leaga de atomi sau grupe de atomi proveniti din reactanti.




Substantele capabile de a da reactii de aditie se numesc nesaturate; prin aditie se transforma in substante saturate.

       Forma generala

Schematic, reactia de aditie poate fi reprezentata astfel:

p s

C=C +AB CC

s

       Aditia la alchene

1.     Aditia hidrogenului la alcani

RCH=CH2 + H2 RCH2CH3

alchena alcan

Procesul de hidrogenare decurge in conditii catalitice, la temperaturi cuprinse intre 80-200C si presiuni pana la 200 atm. Drept catalizatori sunt folosite metale in stare fin divizata, ca Ni, Pt, Pd etc. Deoarece catalizatorul solid se afla intr-o stare de agregare diferita de a reactantilor (hidrogenul gazos, alchena gaz sau lichid), procesul catalitic este numit cataliza eterogena. Procesul chimic de hodrogenare catalitica a alchenelor are loc la suprafata catalizatorului, la nivelul centrilor activi ai acestuia.

2.     Aditia halogenilor

Aditia halogenilor la alchene conduce la derivati dihalogenati vicinali.

RCH=CH2 + Cl2 RCHCH2

| |

Cl Cl

alchena derivat dihalogenat

Reactia decurge cu usurinta pentru clor si brom si isi gaseste aplicatii practice in laborator si in industrie.

Aditia bromului la etena: CH2=CH2 + Br2 CH2CH2

| |

Br Br

etena 1,2 dibrometan

3.     Aditia de hidracizi

Aditia de hidracizi la alchene conduce la derivati monohalogenati.

Aditia acidului clorhidric la etena: CH2=CH2 + HCl CH2CH2

| |

H Cl

etena clorura de etil

Deoarece in cazul hidracizilor cele doua fragmente care se aditioneaza nu sunt identice, se pune problema locului pe care il va ocupa fiecare in molecula derivatului halogenat.

In cazul alchenelor simetrice aditia nu este orientata, halogenul putandu-se lega de oricare din cei doi atomi de carbon:

RCH=CHR + HC RCHCHR

| |

H Cl

alchena simetrica

In cazul alchenelor nesimetrice aditia este orientata, in sensul ca halogenul se fixeaza intotdeauna la atomul de carbon cel mai sarac in hidrogen (cel mai substituit).

RCH=CH2 + HCl RCHCH2

| |

Cl H

alchena nesimetrica

In baza acestei constatari Markovnikov a formulat regula care se enunta astfel: la aditia hidracizilor la alchenele nesimetrice atomul de halogen se fixeaza la atomul de carbon cel mai sarac in hidrogen, legat la dubla legatura.

4.     Aditia apei

Aditia apei la alchene conduce la formarea alcoolilor. Aditia se face in prezenta acidului sulfuric concentrat, conform regulii lui Markovnikov:

RCH=CH2 + HOSO3H RCHCH3

| |

O SO3H

alchena sulfat acid de alchil

RCHCH3 + HOH RCHCH3 + H2SO4

| |

OSO3H OH

alcool

Conditii de reactie: Aditia are loc in prezenta de acid fosforic pe suport de oxid de aluminiu drepr catalizator, la temperatura de 250-300C si presiune de 70-80 atm.

CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH

etena alcool etilic

       Reactia de aditie la alcadiene





Alcadienele au aceleasi proprietati chimice ca si alchenele. In cazul alcadienelor conjugate, reactia de aditie decurge intr-un mod special, cunoscut sub numele de aditie 1-4.

Reactia de aditie a bromului este o aditie 1-4; cei doi atomi de halogen se fixeaza la atomii de carbon marginali (1 si 4), iar intre atomii de carbon 2 si 3 se formeaza o legatura dubla.

+Br2

CH2=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2

| |

Br Br

1,3 butadiena 1,4dibrom2-butena

Cu un exces de brom, aditia poate continua formandu-se 1, 2, 3, 4 teatrabrom butan.

       Reactia de aditie la alchine

Reactiile de aditie ale acetilenei decurg in doua etape, uneori separabile, alteori nu. In prima etapa se obtin produsi de reactie cu o dubla legatura, deci nesaturati, iar in a doua produsi de reactie saturati.

1.     Hidrogenarea

Aditia hidrogenului la acetilena poate conduce la etena sau etan, in functie de catalizatorii folositi.

Paladiu otravit cu saruri de plumb

CH2=CH2

etena

HC≡CH + H2

Nichel fin divizat CH3CH3

etan

2.     Aditia halogenilor

Dintre halogeni, bromul si clorul dau produsi de aditie. Aditia bromului decurge dupa urmatoarea reactie:

+Br2

HC≡CH + Br2 BrHC=CHBr Br2HCCHBr2

acetilena 1,2 dibrometena 1,1,2,2,-tetrabrometan

In cazul clorului reactia in faza gazoasa este violenta si poate da nastere la explozii, obtinandu-se acid clorhidric si carbune.

HC≡CH + Cl2 2C + 2HCl

Pentru evitarea acestui neajuns reactia se efectueaza in solventi inerti, ca tetraclorura de carbon (in care se dizolva ambele componente) sau tetracloretanul (in acest caz solventul este chiar produsul de reactie).

Cl2

HC≡CH + Cl2 ClCH=CHCl Cl2HCCHCl2

1,2 dicloretena 1,1,2,2 tetracloretan

3.     Aditia acizilor

Acetilena actioneaza cu usurinta cu acizi anorganici si organici formand produsi de aditie cu un grad de nesaturare mai mic (legatura tripla devine legatura dubla) de tipul monomerilor vinilici in care dubla legatura aparuta este activata de prezenta gruparii functionale (anionul acidului folosit) prezenta in produsul final.

a)     Aditia acidului clorhidric

Conditii de reactie: In prezenta clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse intre 120-170C, conduce la cloretena, respectiv clorura de vinil:

HgCl2

CH≡CH + HCl CH2=CH

170 |

Cl

acetilena clorura de vinil (cloretan)

b)    Acidul acetic

Conditii de rectie: Acidul acetic se aditioneaza la acetilena, in prezenta acetatului de zinc la 200C si formeaza acetatul de vinil:

Zn(CH3COO)2

CH≡CH + CH3COOH CH2=CH acetat de vinil

200C |

acetilena acid acetic OCOCH3

c)     Aditia la acetilena a acidului cianhidric

Conditii de reactie: Aditia la acetilena a acidului clorhidrc in prezenta unui amestec de clorura de cupru (I) si clorura de amoniu la 80C conduce la cianetena sau cianura de vinil, respectiv acrilonitril:

Cu2Cl2+NH4Cl

CH≡CH + HCN CH2=CH

80C |

CN

acetilena cianura de vinil (acrilonitril)

Toti acesti monomeri au proprietatea de polimeriza usor, forman polimerii respectivi:

nCH2=CH [ CH2CH ]n

| |

Cl Cl

clorura de vinil policlorura de vinil

nCH2=CH [ CH2CH ]n

| |

OCOCH3 OCOCH3

acetat de vinil poliacetat de vinil

nCH2=CH [ CH2CH ]n







| |

CN CN

acrilonitril poliacrilonitril

d)    Aditia apei

Aditia apei la acetilena are loc in solutie de acid sulfuric in prezenta sulfatului de mercur. Intermediar se obtine alcoolul vinilic nestabil care se izomerizeaza (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehida.

HC OH H2C CH3

+ H2SO4 O

HC H HgSO4 HCOH C

H

acetilena alcool vinilic acetaldehida

Procedeul este cunoscut sub numele de reactia Kucerov.

Alcoolul vinilic si acetaldehida sunt doua substante izomere, numite tautomere.

Reactia de dimerizare

Conditii de reactie: In prezenta unui catalizator mixt de clorura de cupru (I) si clorura de amoniu, la 80-100C, are loc aditia reciproca a doua molecule de acetilena sau o dimerizare:

Cu2Cl2, NH4Cl

HC≡CH + HC≡CH H2C=CHC≡CH

100C

acetilena vinilacetilena

Prin aditia acidului clorhidric la vinilacetilena se obtine 2 clorbutadiena sau cloroprenul: Cl

|

H2C=CHC≡CH + HCl H2C=CHC=CH2 cloropren

Reactia de trimerizare

Daca acetilena este trecuta prin tuburi ceramice incalzite la 600-800C se formeaza un amestec complex de hidrocarburi, numit gudron, in care produsul principal este benzenul:

CH CH


HC CH 600-800C HC CH

HC CH HC CH

CH CH

Formarea benzenului din acetilena reperezinta o trimerizare ciclica a acesteia

       Reactia de aditie la arene

CH3

CH3

≡ C6H5CH3


CH3

H2 H2

H2 C C

Ni C Ni H2C C CH2

+2H2 CH+3H2

CH2 H2C C CH2

C C C

H2 H2 H2

naftalina tetrahidronaftalina decahidronaftalina





       Reactia de aditie la cetone si aldehide

1.     Aditia de hidrogen

Aditia de hidrogen la compusi carbonilici determina obtinerea de alcooli:

H

C=O + HH H3COH

H

metanal metanol

CH3 CH3

C=O + HH CHOH

CH3 CH3

propanona 2-propanol

       Aditia de acid cianhidric

Aditia de acid cianhidric conduce la o clasa de compusi cu functiune mixta, numiti cianhidre.

CN

|

CH3C=O + HCN CH3COH

| |

H H

metilcianhidra

CN

|

CH3CCH3 + HCN CH3CCH3

| | |

O OH

       Condensarea

1.     Condensarea aldolica

O OH

HO |

CH3C=O + HCH2C CH3CCH2CHO

| H |

H H

componenta componenta aldol

carbonilica metilenica

2.     Condensarea crotonica

O HO

CH3C=O + H2CHC CH3C=CHCHO + H2O

| H |

H H

Bibliografie:

Cartea de chimie pentru clasa a X-a

Tudorache Mihail Iulian

Plan de concepre al referatului

 

       Definitia reactiei de aditie

       Reactia de aditie la alchene (cu hidrogenul,cu halogenii, cu hidracizii, cu apa) si conditii de reactie

       Reactia de aditie la alchine (cu hidrogenul, halogenii, hidracizii, apa, acidul acetic, acidul cianhidric), conditii de reactie, reactia de dimerizare si trimerizare.

       Reactia de aditie la arene

       Reactia de aditie la cetone si aldehide

       Reactia de condensare


loading...




{ Politica de confidentialitate } Nu se poate descarca referatul
Acest referat nu se poate descarca

E posibil sa te intereseze alte referate despre:


Copyright © 2019 - Toate drepturile rezervate QReferat.ro Folositi referatele, proiectele sau lucrarile afisate ca sursa de inspiratie. Va recomandam sa nu copiati textul, ci sa compuneti propriul referat pe baza referatelor de pe site.
{ Home } { Contact } { Termeni si conditii }

Referate similare:





loading...



Cauta referat